Pirlo debutó profesionalmente en el Brescia Calcio en el año 1994, dispuntando la Serie A de la liga italiana. Sin embargo el equipo descendió a la Serie B y en la temporada 1996-97 logró ascender de nuevo. El año siguiente no consiguió la permanencia, por lo que el jugador fichó por el Inter de Milán.
En el Inter no se asentó nunca como jugador titular, y después de una temporada en Milán el club le cedió al Reggina Calcio, donde realizó una buena camapaña. La temporada 2000-01 regresó al Inter, pero ante la falta de minutos se marchó cedido en el mercado de invierno al Brescia, nuevamente.
En el verano de 2001 fichó por el AC Milan, su actual club, donde se ha asentado como uno de los mejores centrocampistas del fútbol italiano. Con el Milan ganó la Liga de Campeones de la UEFA 2002-03, Liga de Campeones de la UEFA 2006-07, así como la Supercopa de Europa. A nivel nacional también ha ganado todos los trofeos, la Liga y la Supercopa en la temporada 2003-04, y la Copa un año antes.
Y en la selección su más directo rival en "la azzurri" no han sido ni gattuso ni seedorf sino...grosso.
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